Его история берет начало в 1566 году, когда эта территория уже входила в состав крепости. В начале XVIII века, после демонтажа крепостных стен за ненадобностью, это место заняли купцы, возведя здесь Красные ряды. Изначально это были деревянные строения напротив городской Думы (здание современного театра «Свободное пространство» - прим. «ОВ»).
В начале XX века на территории, где теперь располагается сквер, стоял двухэтажный деревянный дом. Здесь размещался клуб Красной Армии. Немцы разрушили здание во время отступления. После войны на его месте был разбит сквер, торжественное открытие которого состоялось в 1957 году. Орловцы высадили серебристые ели, кустарники татарской жимолости и боярышника и построили фонтан.
До наших дней фонтан не сохранился, его заменили на клумбу, а состояние сквера оставляет желать лучшего. Больше половины освещения уничтожено, опоры повалены, скамейки пришли в негодность, местами провалился грунт, и на опорной стене верхнего променада появились трещины.
В 2025 году сквер Маяковского победил в голосовании за благоустройство общественных территорий, набрав рекордные 19 096 голосов. Планируется укладка тротуарной плитки, озеленение, установка малых архитектурных форм, монтаж светильников и организация видеонаблюдения. Сейчас проект находится в разработке, а его реализация запланирована на следующий год. 
| Пн | Вт | Ср | Чт | Пт | Сб | Вс |
|---|